Sono stati sintetizzati tre composti contenenti un’unità di β-ciclodestrina ed una di porfirina legate covalentemente mediante catene alifatiche di diversa lunghezza. L’ottenimento dei suddetti coniugati ha richiesto inizialmente la sintesi di (20-[p-(n-bromo-n-ano-1-ossi-fenil]-5,10,15-tri-[p-(9-metossi-trietilenossi)-fenil]-porfirina) - [H2-P(TEG-ME)3-O(CH2)n Br], mediante reazione tra 20-[p-(idrossi)-fenil]-5,10,15,-tri-[p-(9-metossi-trietilenossi)-fenil] - porfirina ed i relativi dibromuri Br(CH2)nBr. La reazione tra la porfirina bromurata e l’alcolato della β -ciclodestrina ha portato infine all’ottenimento dei relativi coniugati H2-P(TEG-ME)3-O (CH2)n-O- (β -CD).
Sono stati sintetizzati i composti con n = 3, 12, 20. Sia i prodotti finali di reazione che i prodotti di partenza sono stati purificati mediante cromatografia su colonna di gel di silice e caratterizzati mediante MALDI-TOF, UV-VIS ed NMR. Dall’analisi degli spettri UV-VIS in particolare,sono state esaminate le variazioni delle proprietà spettroscopiche dei composti sintetizzati, al variare della lunghezza delle catene alifatiche.
Questi coniugati presentano diversi vantaggi: permettono di applicare simultaneamente sia la terapia fotodinamica dovuta alla presenza della porfirina che la chemioterapia grazie alla presenza della ciclodestrina che funge da "drug delivery system" del farmaco chemioterapico. Inoltre la nota capacità delle porfirine di accumularsi nei tessuti tumorali permette il rilascio selettivo del farmaco nelle cellule cancerogene. Infine la possibilità di cambiare il tipo di ione metallico, i sostituenti legati nelle posizioni meso dell’unità porfirinica, la lunghezza e la natura del "ponte" che lega le due unità ed il numero di unità ciclodestriniche, rende questo sistema estremamente versatile permettendo di adattarlo alle diverse richieste terapeutiche.
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PON01_00074 (DIATEME -15/09/2011-30/05/2015).
